Quello tra Paolo Maldini ed il Milan è un rapporto indissolubile. Il suo presente parla di un ruolo da dirigente rossonero, ma in passato prima suo padre e poi lui stesso, con la maglia della compagine meneghina si sono consacrati come due tra i più grandi difensori di ogni tempo.
Maldini, in un’intervista a Sky Sport, ha parlato del legame tra la sua famiglia e la società della quale ora è direttore tecnico.
Paolo Maldini ha vinto moltissimo con il Milan ed ha alzato al cielo ben cinque Champions League, ma spesso più che dei trionfi si parla di quella finale persa clamorosamente contro il Liverpool.
Nel 2007 il Milan riuscì a prendersi la sua rivincita e a battere proprio il Liverpool in finale di Champions.